Dans le cadre de Three Small Rooms au MacLaren Art Centre à Barrie en 1994,  Portrait auto-chronométré est la version contemporaine d’une vanité, et cette œuvre de Dean illustre encore une fois son désir de s’engager avec le public, d’interagir avec lui et de faire en sorte que la relation artiste-public fasse partie intégrante de l’œuvre. 

Portrait auto-chronométré demandait à chaque visiteur de calculer son espérance de vie à partir de tables actuarielles et de déposer par la suite, dans le réceptacle supérieur, un nombre de photographies de lui-même égal à l’estimation des années lui restant à vivre ; chaque photographie déposée représentait une année de la vie passée de cette personne. Le tri des images se faisait ensuite de la plus récente à la plus ancienne. Sur une année, une photographie descendait imperceptiblement de la trémie supérieure et disparaissait par une fente dans une boîte en acier soudée. L’horloge comptait le nombre d’heures restant à vivre au sujet qui avait fourni les portraits. Dean note que « au fur et à mesure que la pièce compte, les photos montrent un vous plus jeune ; vous vieillissez et les photos rajeunissent. L’œuvre devient vraiment une confrontation avec soi. Qu’est-ce que je fais ? Combien de temps me reste-t-il ? D’où viens-je ? Qu’ai-je fait ? » Créée avec la technologie de la fin du 20^e siècle et dans une veine plus contemporaine, cette œuvre pose néanmoins des questions qui évoquent les mots de Paul Gauguin : « D’où sommes-nous ? Que sommes-nous ? Où allons-nous ? »

Les thèmes de la mortalité et de la mémoire sont au cœur de l’œuvre de Dean et sont fréquemment incarnés par la présence et l’agentivité des objets et des images.